Oximorfona de oxicodona?

ShiftingWaterfall

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A razão pela qual estou a perguntar isto é muito simples: A oxicodona é fácil de obter, mas não é muito potente, enquanto a oximorfona é supostamente um pouco mais forte e basicamente impossível de obter
Estou curioso para saber se isto pode ser feito e qual a complexidade deste procedimento

Saudações, ShiftingWaterfall
 

G.Patton

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Olá, peço desculpa pela resposta longa. Encontrei este método:

Uma mistura de 3,15 g (10e-2 mol) de oxicodona, 28,3 g (0,2944 mol) de ácido metanossulfónico e 2,2 g de DL-metionina são aquecidos a 40° C. A mistura reacional é agitada a esta temperatura durante 12 horas e depois vertida em gelo. A mistura é alcalinizada com amoníaco até atingir um pH = 8 a 9, sendo depois extraída com diclorometano. As fases orgânicas são lavadas com água, secas sobre sulfato de sódio e evaporadas até à secura sob pressão reduzida. O produto em bruto assim obtido (2,51 g) é purificado numa coluna de sílica por eluição com clorofórmio puro seguido de um gradiente com metanol. Obtêm-se assim 2,17 g de oximorfona, o que representa um rendimento de 72%.

É muito provável que se pretenda converter este produto em cloridrato: 5 g da base purificada obtida anteriormente são dissolvidos em 30 ml de acetona quente. Após concentração a cerca de 10 ml, adicionam-se 5 ml de ácido clorídrico 6N à solução quente. A mistura é arrefecida a -10° C e o precipitado é filtrado, lavado com acetona e seco a 50° C sob vácuo. Obtêm-se assim 4,83 g de cloridrato de oximorfona. Rendimento de 87%.

Com um rendimento global de 63% e um aumento de potência de 15, o fator de ganho real é de cerca de 9, ou seja, tem-se 9 vezes mais atividade opióide do que no início. Por conseguinte, uma dose de um dia pode ser convertida numa dose de uma semana.

As adaptações da química de cozinha incluiriam a utilização de um secador de cabelo em vez da pressão reduzida, saltando o processo de purificação (o produto em bruto deve estar suficientemente limpo e não foram utilizados produtos químicos tóxicos).

Já sei qual é a tua próxima pergunta: funciona com codeína ou outros derivados da codeína, como a dihidrocodeína ou a hidrocodona? NÃO, não funciona. O rendimento seria terrivelmente baixo (~15%) e forma-se muita gosma, pelo que é necessário efetuar uma limpeza séria.
 
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Katty Korner

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Há um artigo em que reagem a morfina e a codeína com paládio coloidal para formar hidromorfona e hidrocodona com bons rendimentos, cerca de 70%.

Não é uma má opção se conseguirmos obter codeína de venda livre, mas o paládio é caro e não sei como fazer paládio coloidal.
 

plancklong

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Olá G.Patton, obrigado por esta preciosidade!

Só quero confirmar algumas coisas sobre este assunto. Não há menção de solvente para esta reação. Devo concluir que o ácido metanossulfónico, para além de ser o catalisador, serve também de solvente?

Qual seria a forma mais fácil de converter oxicodona*HCl em oxicodona base para que possa ser utilizada nesta reação? É mesmo necessário?

Só mais uma coisa: 28,3 g de ácido metanossulfónico (MW=96,1 g/mol) são 2,9e-1 mole, e não 3,1e-1 mole. Provavelmente uma simples gralha do autor e nada de preocupante.
Não sei porque é que verifiquei isso. Não é um grande problema neste caso, mas no futuro, vou verificar com muito mais frequência!
 

G.Patton

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Olá, peço desculpa pela resposta longa
Sim, penso que sim
Tal como acontece com outros sais orgânicos, alcalinizar com solução de NaOH aq e extrair com solvente orgânico com solubilidade adequada. Sim, de certeza. Não vai reagir corretamente na forma de sal.
Tem sentido =)
 

mewnmewamine

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Codeine is way cheaper than oxy i would buy that instead demethylate with pyridine, hydrogenate with PdCl2 and finally oxidise with MnO2

but if you had to use oxy im pretty sure you could use HI or maybe electrically?
 
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