Jautājums par alfa-metiltriptamīna sintēzi, izmantojot triptofānu

[bigdigrandy]

Man ir ideja par iespējamo aMT sintēzes ceļu, izmantojot triptofānu kā izejvielu.
Esmu meklējis šādu sintēzi šajā forumā, bet neko neatradu, tāpēc, ja šāds jautājums jau pastāv, ļoti atvainojos.

Sinteze, par kuru es domāju, sākas ar triptofāna karboksilgrupas reducēšanu, izmantojot LAH, lai iegūtu hidroksi grupu, un pēc tam, izmantojot jodūdeņradi sarkanā fosfora klātbūtnē, lai atdalītu hidroksi grupu un pārvērstu to par triptamīna jodīdu.

Triptamīna jodīdu tagad reducē ar litijaalumīnijahidrīdu, lai iegūtu galīgo produktu aMT

Mans jautājums ir, vai šī sintēze teorētiski varētu darboties un kāds būtu ideālais šķīdinātājs, kurā veikt šo sintēzi?
Ja šī sintēze darbojas, aMT varētu izgatavot no viegli pieejamiem un nekaitīgiem rekursiem, ko varētu izgatavot ar minimālu aprīkojumu un zināšanām.
Būtu lieliski, ja kāds varētu man palīdzēt, jo manas ķīmijas prasmes nav pārāk labas un es neuzticos sev, ka varētu izmēģināt šo sintēzi, neprasot kādam atbildi, vai tā vispār varētu darboties.

 

[HerrHaber]

Nu jūsu plānā ir vairāki vājie punkti, bet, hei, apsveicam par tik drosmīgu sintētiskā ceļa plānu. Pirmkārt, es laipni iesaku izmantot Red-Al (garš nosaukums, jums vajadzētu to pārbaudīt pašiem), tas ir daudz mazāk pirofors, tāpēc ar to ir drošāk rīkoties. Otrkārt, jums būs vajadzīgs Trp metilesteris, un man ir daži iepriekš veikti darbi, kas nozīmē, ka es varu jums piedāvāt ērtu metodi tā pagatavošanai, kas ar LAH vai Red-Al ļautu iegūt hidroksimetilanalogu. Attiecībā uz sarkano P/HI es sagaidu, ka tas tiks reducēts līdz AMT, ja jums paveiksies (nezinu, vai tas darbojas primārajiem līdzīgi kā sekundārajiem spirtu veidiem, tāpēc jums jāpārbauda). Esmu diezgan pārliecināts, ka ir ērtākas jodēšanas metodes, un jods ir pietiekami laba atstāšanas grupa, lai to varētu savienot ar molekulu, uz kuras viņš būtu labprātāk nekā uz Trp. Vēl jāņem vērā, ka triptamīnu ķīmija ir diezgan garlaicīga un nemainīgi apgrūtinoša, pat ja paveicas tikai nedaudz.

 

[mrfuszy]

Reduction of the carboxyl group of tryptophan with LAH

This step is plausible; LAH can reduce carboxylic acids to primary alcohols, but it’s not a beginner-friendly reagent. It’s highly reactive with water and air, requiring anhydrous conditions and careful handling. Diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) are typical solvents for this step. However, you might want to consider borane (BH3) as a milder alternative.

Conversion of the alcohol to iodide with HI and red phosphorus

Using HI and red phosphorus (RP) is a classic method for such conversions, but it’s risky and impractical for most non-lab setups. Both HI and RP are highly controlled substances in many places due to their association with illegal activities. A safer and more modern alternative would involve converting the alcohol to a tosylate (using tosyl chloride) and then substituting the tosyl group with iodide using sodium iodide (a Finkelstein reaction). This method avoids hazardous and suspicious reagents.

Reduction of tryptamine iodide to aMT

LAH can reduce the iodide to the final product, but again, this step might not be the most straightforward. Catalytic hydrogenation using palladium on carbon (Pd/C) with hydrogen gas would be a more efficient and selective method, though it requires access to hydrogen gas.