Kysymys alfa-metyylitryptamiinin synteesistä tryptofaania käyttäen

[bigdigrandy]

Minulla on idea mahdollisesta aMT:n synteesireitistä, jossa käytetään tryptofaania lähtöaineena.
Olen etsinyt tällaista synteesiä tältä foorumilta, mutta en ole löytänyt mitään, joten jos tällainen kysymys on jo olemassa, olen hyvin pahoillani.

Ajattelemani synteesi alkaa tryptofaanin karboksyyliryhmän pelkistämisestä LAH:n avulla hydroksiryhmän saamiseksi ja sitten vetyjodidin käytöstä punaisen fosforin läsnä ollessa hydroksiryhmän poistamiseksi ja sen muuttamiseksi tryptamiinijodidiksi.

Tryptamiinijodidi pelkistetään nyt litiumalumiinihydridillä, jolloin saadaan lopputuote aMT

Kysymykseni on nyt, toimisiko tämä synteesi teoriassa ja mikä olisi ihanteellinen liuotin, jossa synteesi voitaisiin suorittaa?
Jos tämä synteesi toimii, aMT voitaisiin valmistaa helposti saatavilla olevista ja epäilyttämättömistä resursseista, jotka voitaisiin valmistaa minimaalisilla laitteilla ja tietämyksellä.
Olisi hienoa, jos joku voisi auttaa minua, koska kemian taitoni eivät ole kovin hyvät enkä luota itseeni kokeilla tätä kysymättä joltakulta, toimiiko se edes.

 

[HerrHaber]

No, suunnitelmassasi on useita heikkoja kohtia, mutta hei, onnittelut näin rohkeasta synteettisen polun suunnitelmasta. Ensinnäkin suosittelen ystävällisesti Red-Al:n käyttöä (pitkä nimi, tutustukaa siihen itse), se on paljon vähemmän pyroforinen, joten sitä on turvallisempi käsitellä. Toinen asia on se, että tarvitset Trp:n metyyliesteriä, ja minulla on joitakin aiempia töitä, mikä tarkoittaa, että voin toimittaa sinulle kätevän menetelmän sen valmistamiseksi, että LAH: n tai Red-Al: n kanssa olisi mahdollista saada hydroksimetyylianalogi. Punaisen P / HI: n osalta odotan, että se pelkistetään AMT: ksi, jos olet onnekas (idk, jos tämä toimii ensisijaisille samalla tavalla kuin toissijaisille alkoholeille, joten sinun on tarkistettava). Olen melko varma, että on olemassa kätevämpiä jodausmenetelmiä ja jodi on riittävän hyvä lähtevä ryhmä, että sinun tarvitsee vain laittaa se yhteen molekyylin kanssa, että hän olisi mieluummin kuin Trp. Toinen huomioitava asia on se, että tryptamiinikemia on aika työlästä ja poikkeuksetta turhauttavaa, vaikka tuurilla vain pikkuisen.

 

[mrfuszy]

Reduction of the carboxyl group of tryptophan with LAH

This step is plausible; LAH can reduce carboxylic acids to primary alcohols, but it’s not a beginner-friendly reagent. It’s highly reactive with water and air, requiring anhydrous conditions and careful handling. Diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) are typical solvents for this step. However, you might want to consider borane (BH3) as a milder alternative.

Conversion of the alcohol to iodide with HI and red phosphorus

Using HI and red phosphorus (RP) is a classic method for such conversions, but it’s risky and impractical for most non-lab setups. Both HI and RP are highly controlled substances in many places due to their association with illegal activities. A safer and more modern alternative would involve converting the alcohol to a tosylate (using tosyl chloride) and then substituting the tosyl group with iodide using sodium iodide (a Finkelstein reaction). This method avoids hazardous and suspicious reagents.

Reduction of tryptamine iodide to aMT

LAH can reduce the iodide to the final product, but again, this step might not be the most straightforward. Catalytic hydrogenation using palladium on carbon (Pd/C) with hydrogen gas would be a more efficient and selective method, though it requires access to hydrogen gas.